A Toyota Park nevű arénában meegrendezett mérkőzés egyetlen gólját a kanadai válogatott Dwayne De Rosario szerezte a 70. percben egy 18 méteres lövésből. Jose Mourinho, a Chelsea portugál vezetőedzője szerint a meccset a jobb erőállapotban lévő csapat nyerte meg. "Gyorsabbak voltak, jobban haraptak, mint mi, és képesek voltak magas színvonalon játszani egy fáradt ellenféllel szemben – fogalmazott a szakvezető. – Mi lassúak voltunk, negyvenöt percet is nehezünkre esett végigdolgozni, ám ez nem meglepetés." Joe Cole a második félidőben lépett pályára Chicagóban, és mindössze öt perce játszott, amikor megsérült a térde. A stadiont mankókra támaszkodva hagyta el, egyelőre nem érkezett jelentés arról, mennyire súlyos a sérülése. "Ami engem illet, nekem Cole állapota jelenti a legnagyobb gondot – tette hozzá Mourinho. – Nem vagyok orvos, nem tudom, mi lehet vele, de mindenki aggódik érte." A londoniak két legújabb szerzeménye, Andrij Sevcsenko és Michael Ballack egyaránt kezdőként lépett pályára a találkozón. Sevcsenko – aki még mindig nem heverte ki teljesen a térsérülését – kissé nehézkesen mozgott, míg Ballacknak az volt a dolga, hogy megtalálja a helyét Frank Lampard mellett a középpályán. A német játékmester egyébként majdnem mindjárt gólpasszt ünnepelhetett, de miután az átadása után Didier Drogba a 28. percben a hálóba lőtt, a játékvezető les miatt kifelé jelzett szabadrúgást. Először szerepelt a Chelsea színeiben Salomon Kalou és Jon Obi Mikel is, mindkettőjüket a második játékrészben küldte be Mourinho. A kékeknél csak Frank Lampard, John Terry, Michael Essien és Geremi játszotta végig a kilencven percet. Az egyébként unalmas meccset De Rosario gólja dobta csak fel, az utolsó húsz percben ugrásszerűen feljavult a játék minősége. A hajrában a Chelsea kétszer is egyenlíthetett volna, de Arjen Robben fejese centikkel mellé ment, míg Ricardo Carvalho igen-igen veszélyes próbálkozását Joe Cannon, az MLS All-Star-csapatának kapusa hárította. A Chelsea most visszatér Londonba, kedden Rotterdamban játszik felkészülési mérkőzést a Feyenoorddal, szerdán a Celtic lesz az ellenfél a Stamford Bridge-en, míg vasárnap a Liverpoollal csak össze a Community Shieldért.