A 2005/2006-os szezon a Charlton Athletic gárdájában kölcsönben töltő védőt 500.000 £-ért szerezte meg a londoni alakulat. A válogatottban is bemutatkozott játékos hosszútávú szerződést kötött Alan Pardew együttesével, és ezzel ő lett a "kalapácsosok" második nyári igazolása, miután megszerezték Lee Bowyer-t a Newcastle Unitedtől. Spector az Egyesült Államok területén, Chicagoban született, ahonnan 2003-ban igazolt a Manchester United csapatához 17 évesen. Az Arsenal elleni Community Shielden mutatkozott be először a United gárdájában. Sir Alex Ferguson a 2004/2005-ös szezonban hétszer is bevetette a tehetséges játékos, többek között játszott a Fenerbahce és a Dinamo Bucharest elleni BL-mérkőzéseken is. Az amerikai válogatottban 2004 novemberében mutatkozott be, amikor is csereként lépett pályára Jamaica együttese ellenében. Sokat kellett várnia a következő szereplésre, hiszen több mint egy év telt el míg újra magára húzhatta az USA nemzeti szerelését, amikor Panama ellen pályára léphetett 2005-ben. Jonathan Spectornak nem volt esélye bekerülni a United első csapatának védőtengelyébe, ezért, tapasztalatszerzés céljából, Sir Alex a Charlton Athletcinak adta kölcsön. Az Alan Curbishley vezette Charltonnal az év elején nagyon szépen szerepelt. Húsz mérkőzésen lépett pályára a Premiershipben a Charlton tagjaként, azonban egy Portsmouth elleni mérkőzés alkalmával sérülést szenvedett, így szezonja véget ért. A West Ham United ügyvezető-igazgatója Scott Duxbury, így nyilatkozott az átigazolással kapcsolatban:"Nagyon keményen dolgoztunk azért, hogy Jonathan hozzánk kerüljön. Mindenki nagy örömmel üdvözli az Upton Parkban, és remélem, hogy sok sikert érhetünk majd el együtt."